OSAMINES

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OSAMINES

Oses dans lesquels l’oxhydryle alcoolique porté par le carbone 2 est remplacé par un groupement aminé NH2. Les osamines entrent dans la composition des glycoprotéines, des mucopolysaccharides et des glycolipides. Celles que l’on rencontre le plus sont la D-glucosamine (ou chitosamine de la chitine des insectes et des crustacés) et la D-galactosamine (ou chondrosamine du tissu cartilagineux). Elles se trouvent le plus souvent sous forme acétylée. L’acide acétique étant lié par une fonction amide au groupement NH2. Les fonctions alcools en 6 et en 4 et la fonction aminée peuvent être respectivement estérifiées et amidifiée par l’acide sulfurique (mucopolysaccharides acides: par exemple, acide chondroïtine-sulfurique, héparine). Le dérivé éther-oxyde formé par combinaison de l’acide lactique à la N-acétyl D-glucosamine est l’acide N-acétylmuramique (constituant des parois bactériennes). Les acides sialiques (N-acétylneuraminique, N-glycolylneuraminique) sont des produits de la condensation de l’acide pyruvique et de la N-acétyl D-mannosamine (constituants des glycoprotéines et des glycolipides).

Les osamines, pour participer à l’édification des molécules complexes telles que les mucopolysaccharides, doivent être sous une forme activée qui est synthétisée d’emblée à partir de l’ose. Ainsi, la glucosamine est obtenue de la manière suivante: fructose 6-phosphate 燎 6-phosphofructosylamine 燎 6-phosphoglucosamine 燎 N-acétyl phospho-6 glucosamine 燎 UDP-N-acétylglucosamine, forme active qui se combine avec l’acide UDP-glucuronique pour donner naissance aux mucopolysaccharides.

Plusieurs antibiotiques contiennent des sucres aminés dans leur molécule. Ainsi, l’érythromycine contient un sucre diméthylaminé.

Encyclopédie Universelle. 2012.

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